William Paley, roepnaam Bill, werd op 28 september 1901 geboren in Chicago (Illinois) als zoon van de sigarenfabrikant Samuel Paley (1874-1963) en zijn vrouw Goldie Drell geboren. Het echtpaar, dat rond 1880 vanuit de Oekraine geëmigreerd was, kreeg daarna nog dochter Blanche (1905-1990). Sam Paley was in 1896 in Chicago gestart met een sigarenwinkel en -bedrijf. Na zijn studie aan de Wharton School of Finance van de University of Pennsylvania ging William werken bij het familiebedrijf Congress Cigar Compagny, dat sinds 1910 in Philadelphia was gevestigd. Op twaalfjarige leeftijd voegde William de letter S. aan zijn naam toe. In 1927 investeerde William Paley $ 45.000 in Columbia Phonographic Broadcasting System. Andere investeerders waren o.a. de tandarts Leon Levy (1895?-1978), die in 1927 trouwde met Williams'zus Blanche, en zijn broer de advocaat Isaac Levy. Dit bedrijf bezat een aantal radiostations en Paley zag het vooral als middel om te adverteren. Het sigarenbedrijf sponsorde al een radioprogramma The La Palina Smoker, genoemd naar de belangrijkste sigaar van de firma. Onder leiding van William werd door de reclame de omzet van sigaren binnen een jaar verdubbeld.
Op 25 september 1928 kocht William Paley voor $ 417.000 41% van de aandelen van de United Idependent Broadcasters en bezat daardoor 50,3% van de aandelen. Isaac Levy bezat 20% van de aandelen. In 1929 veranderde de naam in Columbia Broadcasting System (=CBS). Paley bouwde het radiobedrijf uit tot een wereldwijd mediabedrijf.
Op 12 mei 1932 trouwde William Paley in Kingman (Arizona) met Dorothy Hart (1908-1998), die in de periode 1927-1931 getrouwd was geweest met John Randolph Hearst (1910-1958). Het echtpaar adopteerde twee kinderen, Jeffrey en Hilary. Volgens het artikel Dorothy H. Hirshon, 89, Dies; Socialite and Philanthropist van Enid Nemy in The New York Times van 31 januari 1998 zorgde Dorothy ervoor, dat William kunst kocht en kunsthandelaren ontmoette. In 1936 maakte Henri Matisse het nevenstaande portret van Dorothy. Paley werd in 1937 trustee van het Museum of Modern Art in New York. Het echtpaar ging in 1945 uit elkaar en scheidde in 1947.
Op 28 juli 1947 trouwde William met Barbara, roepnaam Babe, Cushing (1915-1978), die in de periode 1940-1946 getrouwd was met Stanley Grafton Mortimer. Het echtpaar Paley kreeg twee kinderen, Kate en Bill Jr. Doordeweeks bracht het echtpaar door in New York en de weekends in de Kiluna Farm in Manhasset (Long Island). Barbara's zus Betsey (1908-1998) was vanaf 1942 getrouwd met de verzamelaar John Hay Whitney. Barbara overleed op 6 juli 1978 aan longkanker.
In 1968 nam Paley deel aan het consortium, dat een groot deel van de oorspronkelijke kunstverzameling van Gertrude Stein aankocht. Paley kocht op 14 december 1968 het nevenstaande kubistische schilderij De Tafel van de Architect van Pablo Picasso uit 1912. Verder kocht hij het niet-kubistische schilderij Nude with Joined Hands van Picasso uit 1906. Van 1962 tot 1985 was Paley via de Board of trustees betrokken bij het Museum of Modern Art. Hij schonk vele werken aan het museum.
In 1976 stichtte Paley in New York het Museum of Television and radio en in 1979 verscheen zijn autobiografie As it Happened: A Memoir. William S. Paley overleed op 26 oktober 1990 in New York.
Paley vermaakte zijn kunstcollectie bestaande uit werken uit de 19de en 20ste eeuw aan het Museum of Modern Art. Hieronder was het nevenstaande schilderij Boy leading a horse van Picasso uit 1905-1906, dat deel had uitgemaakt van de kunstverzameling van Gertrude en Leo Stein. Op 28 augustus 1936 kocht Paley het schilderij via Albert Skira en de kunsthandel Marie Harriman Gallery in New York bij de kunsthandelaar Justin K. Thannhauser, die in april 1936 zijn Berlijnse galerie naar Parijs had verhuisd. Paley had het schilderij bekeken toen hij verbleef in St. Moritz in augustus 1936. Thannhauser zou het werk op 31 augustus 1935 gekocht hebben van Paul von Mendelssohn-Bartholdy (1875-1935). Mendelssohn-Bartholdy kocht het schilderij in 1927 als huwelijkscadeau voor zijn tweede vrouw, Elsa Lucy Lolo von Lavergne-Peguilhen (1899-1986), denkelijk bij Galerie Simon in Parijs. Het huwelijk vond plaats in september 1927 en Elsa kreeg als huwelijkscadeau de kunstverzameling van ruim vijftig schilderijen. In 1964 schonk Paley het werk aan het Museum of Modern Art.
Leo en Gertrude Stein kochten het schilderij in 1907 bij de kunsthandelaar Ambroise Vollard. Vollard kocht in mei 1906 voor 2000 francs 27 schilderijen van Picasso. Het schilderij is duidelijk te zien op een foto, die genomen is in de Rue de Fleurus in Parijs in 1907. In 1914 splitsten Gertrude en Leo de kunstverzameling wegens de relatie van Gertrude met Alice Toklas. Gertrude behield de werken van Picasso. Om de geplande verhuizing te bekostigen verkocht Gertrude drie grote schilderijen van Picasso aan de kunsthandelaar Daniel-Henri Kahnweiler, maar daar onder was niet Boy leading a horse. Door het vertrek van Leo Stein naar Italië ging de verhuizing niet door, maar werd de woning in de Rue de Fleures gemoderniseerd. Het is onduidelijk wanneer het schilderij door Gertrude Stein verkocht is en wie de eigenaar van het schilderij in de periode 1913-1927 was.
In 2007 werd een rechtzaak gevoerd door Julius H. Schoeps, een erfgenaam van de familie Mendelssohn-Bartholdy, tegen het Museum of Modern Art in verband met dit schilderij. Het schilderij zou onder druk van de Nazi-overheid verkocht zijn. Op 23 maart 1933 huurde de bankier Paul von Mendelssohn-Bartholdy de vervoerder Gustav Knauer in om vijf Picasso's, waaronder Boy leading a horse, naar een Zwitserse kunsthandel te brengen om de schilderijen daar op te slaan. Paul von Mendelssohn-Bartholdy was wegens zijn joodse afkomst na de machtsovername van Hitler al verdreven uit zijn bank. De ontvangende kunsthandel was de kunsthandel van Justin Thannhauser en zijn neef Siegfried Rosengart in Luzern. In juli 1934 bezocht Paul von Mendelssohn-Bartholdy de galerie in Luzern en besprak met Rosengart de verkoop van de schilderijen, indien er een goed bod op kwam. Galerie Thannhauser leende de vijf schilderijen in oktober 1934 uit aan een Picasso-tentoonstelling in Galeria Müller in Buenos Aires. In februari 1935 maakte Paul von Mendelssohn-Bartholdy een testament op waarbij werd vastgelegd, dat Elsa de kunstverzameling erfde, maar dat na haar dood de kunstverzameling naar de vier zussen van Paul ging. Met pen werd bij deze getypte passage geschreven, dat de kunstverzameling als huwelijkscadeau aan Elsa was gegeven. Paul von Mendelssohn-Bartholdy overleed op 10 mei 1935 in Berlijn. Op 31 augustus 1935 werden de vijf schilderijen met 200 andere schilderijen ingeschreven in het voorraadboek van de Galerie Thannhauser met de opmerking, dat de werken al in het bezit van de galerie waren. De erfgenamen, die afstammelingen waren van de vier zussen van de kinderloze Paul von Mendelssohn-Bartholdy, waren van mening, dat de kunstverzameling na de dood van Elsa toekwam aan de erfgenamen. In 2009 werd Schoeps door rechter Jed S. Rakoff van het United States District Court in New York in het gelijk gesteld, dat Mendelssohn-Bartholdy onder druk van de Nazi-overheid de schilderijen had verplaatst en verkocht voor een lage prijs. De erfgenamen kwamen in februari 2009 een schikking overeen met het museum. De inhoud werd echter geheim gehouden.