Piet Boendermaker werd op 27 februari 1877 in Amsterdam geboren. Hij volgde een makelaarsopleiding om zijn vader Cornelis (1850-1939), die rond 1880 begonnen was met het verhandelen van onroerend goed, in de zaak te kunnen opvolgen. In 1901 trouwde Boendermaker met Marie Schoenmaker en werd Boendermaker door de gemeente Amsterdam benoemd tot makelaar voor roerende goederen. Hij interesseerde zich voor kunst en denkelijk via de verzamelaar J.F.S Esser, die de huisarts was van de bij Boendermaker inwonende schoonouders, kwam Boendermaker in contact met kunstenaars. Hij bezocht de bijeenkomsten van kunstenaars op de zolder van de Jan Steenstraat, waar ateliers waren ingericht. De schilders Leo Gestel, Jan Sluijters, Jaap Weyand, Else Berg, Mommie Schwarz en beeldhouwer John Rädecker hadden enige tijd een atelier in de Jan Steenstraat. Daar maakte Boendermaker kennis met Leo Gestel en andere schilders.
Piet Boendermaker begon op advies van zijn vriend en schilder Leo Gestel rond 1914 met het verzamelen van werken van schilders uit zijn omgeving, die hoofdzakelijk net als hij in Bergen woonden. Vaak kocht hij direct van de schilder. Zijn collectie bedroeg in de twintiger jaren ruim 2500 werken. In 1928 liet hij in zijn achtertuin van zijn villa De Klomp aan de Loudelsweg, die hij van 1916 tot 1930 bewoonde, een kunstzaal bouwen om een deel van zijn omvangrijke collectie tentoon te stellen.
In 1914 maakte Jan Sluijters het nevenstaande schilderij van Piet Boendermakers vrouw Marie Schoenmaker. Van Boendermaker maakte Sluijters het bovenaan de pagina staande portret in 1915. In januari 1914 vertrok Gestel in gezelschap van zijn vrouw en de schildersvrienden naar Mallorca. Hij wilde ook in de winter naar de natuur schilderen. In 1914 voegde het echtpaar Boendermaker zich in Barcelona bij het gezelschap, dat in januari 1914 uit Nederland was vertrokken naar Mallorca en bestond uit het echtpaar Gestel en Else Berg en haar vriend Mommie Schwarz. Denkelijk had Boendermaker de reis financieel mogelijk gemaakt. In mei ging het gezelschap naar Madrid om in augustus vlak voor het uitbreken van de Eerste Wereldoorlog naar Nederland terug te keren.
Boendermaker leende vanaf 1914 een deel van zijn kunstverzameling uit aan het Stedelijk Museum te Amsterdam. In 1924 waren drie van de vijf bovenzalen van het museum gevuld met 118 werken van de in totaal ruim 250 geleende werken uit de collectie van Boendermaker. Dit leidde uiteindelijk tot een protest van Amsterdamse kunstenaars, de z.g. 'kwestie Boendermaker'. Het Stedelijk Museum had praktisch geen budget voor het aankopen van werken en was sterk afhankelijk van uitleningen van particuliere verzamelaars. Zij werden vanaf 1910 benaderd door C.H.W. Baard, die het museum een moderne gezicht wilde geven.
De relatie met Leo Gestel kwam tot een eind, toen Leo Gestel een relatie kreeg met de ongeveer twintig jaar jongere dochter van Boendermaker. In februari 1923 gingen Leo Gestel, zijn vrouw An Overtoom en Zus Boendermaker op bezoek bij Adriaan Lubbers in Dresden. Gezamenlijk brachten zij lange tijd door in het Ertsgebergte en gingen daarna op reis naar Italie. In november 1924 keerde het hele gezelschap terug naar Nederland. In november 1927 verbrak Gestel de relatie met Zus Boendermaker. Piet Boendermaker kocht daarna nog slechts een enkel werk.
In de dertiger jaren verslechterde de financiële situatie van Boendermaker en moest hij het aankopen van kunst zeer beperken. Een groot deel van zijn kunstbezit droeg Boendermaker in 1932 over aan de N.V. Bank voor Onroerende Zaken in Amsterdam. De getaxeerde waarde was f 632.350,- en Boendermaker werd gevraagd de verzameling te blijven beheren. Op 2 februari 1947 overleed Piet Boendermaker in Alkmaar. Marie Boendermaker probeerde de Kunstzaal in stand te houden, maar financiële problemen zorgden ervoor, dat zij in 1949 moest verhuizen. De kunstverzameling, groot 1318 werken, werd door de bank in bruikleen gegeven aan het Stedelijk Museum te Amsterdam. In de jaren 1955, 1957 en 1958 werd een deel van de verzameling verkocht, waarbij de musea de eerste keus kregen. De directeur van het Stedelijk Museum, Willem Sandberg, had zich hier voor ingespannen. Hierdoor werden de 60 belangrijke werken van o.a. Charley Toorop, Matthieuw Wiegman, Piet Wiegman, Else Berg, Leo Gestel en Adriaan Lubbers voor een totaal bedrag van f 18.225,- in 1954 in Nederlandse musea terecht. Marie Boendermaker overleed in 1957.